1.(1) CH3CH2OCH3  (2) CH3CH2CH2CH2Br  (3) (CH3)3COH
  methoxyethane    1-bromobutane    2-methyl-2-propanol

求核試薬:CH3CH2O-    Br-        OH-

脱離基: I        H2O+ (OH)      I

注意(重要):CH3CH2OHのC-O結合は、NaOHのNa+-O結合の場合と異なり、共有結合です(しかもC-Cより強い)。OH基は弱い脱離基なので、CH3CH2OHなどからひとりでにOH-が脱離することはありません(だからエタノール水溶液は中性ですし、有害なOH-の生成を心配することなく、大人はこれを飲んでその生理作用を楽しむことができるのです)。C-O結合が切れるのは、(2)のように、酸性条件下でプロトン化してOH2+(=よい脱離基)となり、OH2(水)として脱離する場合がほとんどです。OR基も同じです。

2.(1) CH3COCl + C6H5COO- → CH3COOCOC6H5 + Cl-

(2) C6H5CONHCH2CH3 + H2O → C6H5COOH + CH3CH2NH2

3.(略)

4.