飽和炭素上の求核置換反応

１．(1) CH3CH2OCH3　　(2) CH3CH2CH2CH2Br　　(3) (CH3)3COH
　　methoxyethane　　　　1-bromobutane　　　　2-methyl-2-propanol

注意（重要）：CH3CH2OHのC-O結合は、NaOHの場合と異なり、共有結合です（しかもC-Cより強い）。OH基は弱い脱離基なので、CH3CH2OHなどからひとりでにOH^-が脱離することはありません（だからエタノール水溶液は中性ですし、有害なOH^-の生成を心配することなく、大人はこれを飲んでその生理作用を楽しむことができるのです）。C-O結合が切れるのは、(2)のように、酸性条件下でプロトン化してOH2⁺（＝よい脱離基）となり、OH2（水）として脱離する場合がほとんどです。OR基も同じです。

２．（省略）

３．（ここを参照）

４．

５．（省略）

６．演習問題２(1)(2)ヒント：どちらもSN1反応である。
　　(3) ヒント：アルキル基１個なのでSN2反応である。FとIのうち脱離しやすいのはどちらか？

　　演習問題３(a) 脱離しやすさの順は？テキスト参照。
　　(b) ハロゲンが取れた陽イオンC6H5⁺は安定か？SN2反応で求核種が近づくための空間は空いているか？

　　演習問題５ 構造と反応性の関係。テキストおよび問題３(b) 参照。

解答はこちら。（問題3は上のヒントがわかればわかるので省略）