芳香族化合物の反応

１．（ヒント）(a) ニトロニウムイオンの生成経路
(b) ペンタジエニル陽イオン中間体の生成と反応

２．（ヒント）活性化基のついたものは？　c, e

３．(a) m-dinitrobenzene (1,3-dinitrobenzene)　
(b) 1-(2-methoxyphenyl)ethanone (o-methoxyacetophenone), 1-(4-methoxyphenyl)ethanone (p-methoxyacetophenone)　
(c) 2-methylbenzenesulfonic acid (o-toluenesulfonic acid), 4-methylbenzenesulfonic acid (p-toluenesulfonic acid)
(d) 2-bromoethylbenzene, 4-bromoethylbenzene
(e) 2,4-dinitromethylbenzene (2,4-dinitrotoluene), 2,6-dinitromethylbenzene (2,6-dinitrotoluene)
(f) 4-bromo-2,6-dichloromethoxybenzene (4-bromo-2,6-dichloroanisol)
（(a)〜(f)の構造式は下を参照）

(g) 塩化p-トルエンジアゾニウム; 4-methylbenzenediazonium chloride
(h) 4-methoxy-4'-methylazobenzene; 4-(4-methoxyphneylazo)toluene
(i) テレフタル酸；benzene-1,4-dicarboxylic acid

（(g)〜(i) の構造式は下を参照）

４．（ヒント）問題１　(1)(2)(4)配向性を考える。(5)(6)活性化基が反応位置を決める。

問題７および問題３　置換基による反応性の比較。

問題９　ジアゾニウム塩からのSN1Ar反応。