有機化学(II)・予習のページ

[予習レポート]
○各章ごとに、最初の回の前日までに予習をしていただきます(1時間以上)。
(1)ホームページから「有機化学講義資料」を入手し、講義前日までに各章の授業内容を参考書やホームページのQ&Aなどを利用して予習して戴き、理解できなかった用語・概念をポータルサイトのフォーラムからお知らせ下さい。
  提出期限:毎週月曜日(講義の前日)午後7時
また、Wordファイルに2行おきに書き出して下さい。予習が講義よりどんどん先行しても構いません。
(2)書き出した用語・概念について講義中に学んだことを(1)のWordファイル書き加えてください。
   書き出した項目について、講義で十分に説明されずに次に進んだ場合には、<その場で指摘して下さい。
(3)(2)で書き込んだページの上部に学籍番号と名前を書いて、講義後にポータルサイトから提出して下さい。さらに質問を書き込んでも構いません。
(4)フォーラムへの記入・(講義講義への出席と)予習ファイルの提出がセットになって平常点に反映されます。
(5)提出された予習ファイルに対しては、内容によって必要ならコメントを付けます(ポータルサイト)。
(6)予習ファイル(とコメント)は復習のために使って下さい。

予習のポイント

青字は「有機化学T」で学んだ内容

置換基の電子効果
 結合の極性、共役π電子系
 誘起効果:結合の極性は周囲に影響する
 共役系と非局在化エネルギー
 非局在化効果と限界構造式:共役系での非局在化の様子を簡単に知る方法
 非局在化に対する限界構造式の寄与

9月12日までの予習目標

電子効果と酸・塩基の強さ
 酸性・塩基性を示す官能基
 構造・置換基による強さの違い:塩基に対する安定化で比較する
 周期表との関係、非局在化、
 誘起効果、非局在化効果、分子内水素結合の影響

9月19日までの予習目標

有機化学反応の特徴
 化学反応とは?(化学反応の様々なレベルでの分類)
 反応の起こりやすい場所:分子のどこが変化する?
 求電子種と求核種:どんな化学種がどこに反応するか?
 反応のエネルギー論:遷移状態、活性化エネルギー、反応エンタルピーとは?
 多段階反応:遷移状態と反応中間体の違いは?律速段階とは?
 併発反応−速度支配と熱力学支配:温度によって生成物が変わるのはなぜ?

9月26日までの予習目標

求核置換反応
 脱離基とは何か?
 SN1反応とSN2反応の特徴:どこがどう違うか?
 置換基の影響:どんな置換基が付いていると起こりやすい?
 脱離基の影響:取れやすい脱離基は?
 求核種の影響:攻撃しやすい求核種は?
 SN1反応とSN2反応の立体化学:生成物の立体構造はどうしてきまる?

:10月3日までの予習目標

脱離反応
 脱離反応とは:β脱離
 E1反応とE2反応の特徴:SN反応との関係
 E2反応の立体化学:生成物の立体構造はどうしてきまる?
 ザイツェフ型脱離とホフマン型脱離:脱離の方向(どのHが取れるのか?)はどうして決まる?
 E1反応の選択性:E2反応とどう違う?
 反応の方向を決める因子:どんなときにどの反応が起こるのか?

求電子付加反応
 trans付加:生成物の立体構造はどうしてきまる?
 マルコフニコフ則:付加の配向(求電子種はどちらに付くか?)はどうして決まる?
 カルボカチオンの安定性:第三級>第二級>>第一級。
 1,4-付加:共役ジエンへの付加はどう違うか?
 ヒドロホウ素化:反マルコフニコフ?

注意10月17日までの予習目標

(予習)その他の付加反応
 ラジカル付加と反マルコフニコフ則:イオン性付加とどう違う?→「遊離基(ラジカル)反応」へ
 還元反応:水素分子の付加反応
 求核付加反応:マイケル付加

芳香族求電子置換反応
 求電子置換反応はどのようにして起こるか?
 どんな求電子種が反応するか?
 活性化基と不活性化基:反応の速さは何で決まるか?
 配向性:一置換ベンゼンの反応の起こる位置は何で決まるか?

芳香環のその他の反応
 芳香族求核置換反応:ジアゾニウム塩はどのような反応を起こすか?

10月24日までの予習目標

カルボニル基の反応
 求電子種や求核種はどこを攻撃するか?

カルボニル基の求核付加反応(Type 1)
 どのような場合に、どのようにして起こるか?
 求核付加、付加・置換、付加・脱離反応の違いは何によるのか?

カルボン酸誘導体への求核付加・脱離反応
 脱離基の違いによって反応の起こり易さはどう変わるか?
 塩基および酸触媒による加水分解反応はどのようにして起こるか?

10月31日までの予習目標

カルボニル基のα位アニオンによる求核反応(Type 2)
 どのような場合に、どのようにして起こるか?
 アルドール型反応はどのようにして進むか?

エノール型への求電子付加反応
 どのような場合に、どのようにして起こるか?

11月7日までの予習目標

転位反応と環化反応
 どこでおこるか、どのようにして起るか?

11月14日までの予習目標

(11月18日から12月8日までは「生物が作る有機化合物」に取り組む)

遊離基(ラジカル)反応
 どのように始まり、どのように進むか?
 アルカンの置換反応はどのようにして起るか?
 連鎖反応とはどのような反応様式か?
 アルケンのラジカル付加はどんな反応で、求電子付加とどう違うか?

12月12日までの予習目標

酸化・還元反応
 酸化数の変化はどのようにして求めるか?
 主な酸化剤にはどのようなものがあるか?
 アルケンの酸化反応:どの酸化剤が何を生じるか?
 芳香族化合物の酸化反応はどこでどのように起こるか?
 酸素化合物の酸化反応はどのように起こるか?

 主な還元剤にはどのようなものがあるか?
 主な還元反応にはどのようなものがあるか?

資料「有機反応の考え方」(pdf

12月19日までの予習目標

光学分割と不斉反応
 鏡像体過剰率(不斉収率):鏡像異性体の存在比の尺度
 光学分割:鏡像異性体の一方を手に入れる
 不斉反応:鏡像異性体の一方が優先的にできる反応

1月16日までの予習目標