有機化学I・予習のページ

[予習レポート]
○各章ごとに、最初の回の前日までに予習をしていただきます(1時間以上)。
(1)ホームページから「有機化学講義資料」を入手し、講義前日までに各章の授業内容を参考書やホームページのQ&Aなどを利用して予習して戴き、理解できなかった用語・概念を A4レポート用紙に2行おきに書き出して下さい。予習が講義よりどんどん先行しても構いません。
(2)書き出した用語・概念について講義中に学んだことを書き加えてください。また、書き出した項目について、講義で十分に説明されずに進みそうになった場合には、その場で質問して下さい。
(3)(2)で書き込んだレポート用紙の上部に学籍番号と名前を書いて、講義後に提出して下さい。さらに質問を書き込んでも構いません。講義に出席しても予習レポートの提出がないと出席点は付きません。

予習のポイント

予定ですので、多少前後することがあります。適宜修正します。
青字は、参考書である加藤、鍋島「有機化学のしくみ」の対応する章.節です。予習の際の参考にしてください。
(高校「化学」「化学B(A)」の復習)と記している項目には、復習の内容が含まれています。ここでしっかり身につけて、新しい内容を理解できるようにして下さい。

第1回
 ガイダンス:授業の進め方
 有機化学と有機化合物
 有機化学のなりたち

第2回
 有機化合物を構成する原子と結合
  周期表(原子価、電気陰性度、炭素との化学結合)(高校「化学」の復習)
  分子構造の表示法 (高校「化学」の復習)
  分子模型の種類
  形式電荷     (高校「化学」の復習)
  原子の電子構造(「化学B(A)」の復習)1.1, 1.2
  共有結合(分子軌道と分子の形)(「化学B(A)」の復習)1.3, 1.4  

第3回(パソコン室)
 パソコンによる構造式作画と分子模型作成・表示ソフトウエアの使い方

第4回
 飽和炭化水素
  sp3混成軌道、単結合と分子の回転(「化学B(A)」の復習) 1.5
  アルカン、構造異性体、命名法(高校「化学」「化学B(A)」の復習)
  環状飽和炭化水素
  水素不足指数(IHD):不飽和度(高校「化学」の復習) 

第5回
 不飽和炭化水素
  sp2混成軌道、sp混成軌道(「化学B(A)」の復習) 1.5
  アルケンとアルキン、幾何異性体(高校「化学」「化学B(A)」の復習) 2.1
  共役(きょうやく)系とπ電子の非局在化 1.9
   
ブタジエンと共役二重結合
  ベンゼンと芳香族炭化水素(高校「化学」「化学B(A)」の復習) 1.9
  アリルカチオンとアリルアニオン、三中心四π電子系
  炭化水素の命名法(まとめ)

第6回
 官能基
  極性結合と分子の極性(高校「化学」「化学B(A)」の復習) 1.8  
  窒素を含む官能基:アミン、イミン、ニトリル 1.6
  酸素を含む官能基 1.7
   アルコールとエーテル(高校「化学」「化学B(A)」の復習)
  
 アルデヒドとケトン(高校「化学」「化学B(A)」の復習)

第7回
  酸素を含む官能基(続き) 1.7
   カルボン酸とその誘導体  
  ハロゲン化物
  水素不足指数(2)
  命名法(まとめ)     

第8回
  構造と性質の関係、融点と沸点、水溶性
  官能基の種類(電子の非局在化)と酸・塩基の強さ
  構造異性体 2.5     

第9回(6月9日に行う内容)
立体配座と配座異性体 
 ねじれ形と重なり形 2.1
 エタンの立体配座 2.2
  Newman投影図、ねじれ角の求め方
 ブタンの配座異性体、配座解析 2.2
 シクロヘキサンの立体配座 2.3
  アキシャルとエカトリアル 2.3
  シクロヘキサン環の反転 2.3     

第10回
  置換シクロヘキサン 2.3
立体配置と立体異性体
 不斉と鏡像異性体 2.6
 鏡像異性体と性質の違い 2.7
  
光学活性と旋光性 2.7
  ラセミ混合物 2.8

第11回
  絶対立体配置の命名法 2.7
  Fischer投影式 2.8
 二つ以上の不斉炭素原子をもつ場合
  
ジアステレオ異性体 2.10, 2.11
 
 メソ体  2.8
  相対配置(D-型とL-型)2.18   

第12回
 有機化学反応の特徴
  有機化学反応の分類
  イオン性反応とラジカル反応
  求核試薬と求電子試薬
  反応の起こりやすい場所と起こり方    

第13回
 さまざまな有機化学反応
  飽和炭素上の求核置換反応 4.1, 4.2
   求核試薬と脱離基
  カルボニル炭素上の求核置換反応
  脱離反応

第14回
  不飽和結合への求電子付加反応 4.3
   求電子試薬          
  カルボニル化合物の求核付加反応

第15回
  ベンゼン環の求電子置換反応
   活性な求電子試薬       

自習用  課題1、2
 形式電荷の求め方
 水素不足指数の計算
 元素組成の計算(高校の復習)
 分子式などから構造の推定
 命名法
 有機化学反応
 収率の計算
 旋光度の計算